A Duncan no se le da bien el amor. Para entender la raíz del problema y comprobar qué es lo que está haciendo mal, necesita revisitar en un viaje fresco, original e hilarante su historia con las últimas cinco novias de su vida: Wendy, Olive, Rhona, Natalie y Gemma. Con el asesoramiento de muchas fuentes y los vuelos de su fantasía, Duncan finalmente se da cuenta que el amor es un campo de batalla donde sólo los más aptos sobreviven.